1985年11月20日，微軟發布了Windows。最初的Windows僅僅是為MS-DOS系統提供的圖形界面，以方便用戶理解。 Windows最初被稱為“界面管理器”(Interface Manage)，但微軟最終決定將產品改名“Windows”。

　　1987年12月9日，Windows 2開始發售。窗口疊放、桌面圖標、鍵盤快捷鍵和控制面板在這一版本中首次出現。

　　1990年5月22日，Windows 3亮相。這是首個大獲成功的Windows版本，在兩年內賣出1000萬份。 Windows 3.0支持16位色，這對系統的界面設計帶來了極大的改善。程序管理器、文件管理器、紙牌游戲、紅心大戰和掃雷游戲隨系統一同推出。

　　1993年7月27日，Windows進入現代計算機時代。 Windows NT是一款全新的32位操作系統，可以支持更好的PC硬件。該系統主要面向商用電腦和服務器。NT為Windows引入了標準程序接口直到Windows 8為止。

　　1995年8月24日，Windows 95發布引起轟動。該系統在發布后5周內售出700萬份。 系統界面重新經過修改，開始菜單首次出現，桌面也重新經過設計。Windows 95發布后，Windows系統的外觀就沒再出現過重大改變。IE瀏覽器也隨該系統出現。

　　1998年6月25日，Windows 98揭開面紗。該系統支持DVD播放，并添加了快捷啟動欄-用戶可以通過該功能啟動常用程序。 Windows 98也是第一個原生支持USB接口的Windows系統(Windows 95需要在更新后才能支持)。

　　2000年2月17日，Windows 2000發布。作為Windows NT的繼任版本，該系統大部分被安裝在了商用PC中。這是最后一個專為企業開發的Windows系統，之后發售的Windows XP分別為消費者和企業用戶提供了不同的版本。

　　2000年9月14日，微軟推出Windows ME。該系統因缺陷太多飽受批評，但還是為Windows系統引入了許多新功能，例如CD燒錄器、照片查看器。 Windows ME是最后一版基于MS-DOS開發的操作系統，銷售周期也僅有一年出頭。

　　2001年10月25日，大獲成功，同時也廣受歡迎的操作系統Windows xp發布。 Windows XP的藍色界面迅速贏得消費者青睞。Windows XP引入新功能包括雙欄開始菜單、在線安全更新、網絡設置向導、Windows Messenger和遙控桌面。

　　2006年11月8日，Windows Vista誕生，成為Windows歷史上最受人詬病的版本。對該系統的批評主要包括軟件運行緩慢，功能臃腫，筆記本電腦電池壽命過低等。 但它的安全性得到了極大的提升。微軟還為該系統添加了半透明玻璃效果的Aero窗口主題。

　　2009年7月22日，Windows 7發布。 它剔除掉了Vista許多臃腫功能。通過“顯示桌面”按鈕，用戶可以隱藏窗口查看桌面。 微軟完全重新設計了Windows 7的任務欄，用圖標替換掉了標簽。用戶可以將程序鎖定在任務欄上預覽已打開的窗口。

　　2012年10月26日，作為Windows重大更新的Windows 8面世。 該系統啟動時不再默認顯示桌面，而是全新的“磁貼”開始屏幕，給用戶帶來了不小的困惑。 由于用戶紛紛批評Windows 8缺乏易用性，微軟發布了更新版本Windows 8.1。

　　微軟計劃于2015年7月29日發布Windows 10。將修復Windows 8犯下的眾多錯誤。 新功能包括：Cortana語音搜索、全新的動作中心、全新的Edge瀏覽器、虛擬桌面以及Windows Hello安全登陸。