Ruby 和 Python 太相似了，取舍大部分都是個人喜好上的原因。比如我就覺得 Python 的 “There is only one way to do it.” 比 Ruby 的 “There are many ways to do it.” 要好，這不光是考慮團隊協作的問題，更重要的是自己能很快明白自己三個月前寫的沒有任何注釋的代碼是在干什么。當然也有很多人覺得自由和靈活要比可讀性來的重要，所以我說這個是個人喜好的原因。

客觀上的 Ruby 比 Python 的優勢我想到的有這么幾個：

Block 應該是語言層面上 Ruby 比 Python 更酷的地方，Python 的匿名函數（lambda function）制約太多，屬于雞肋（BFDL GvR 不認可函數式編程的許多方面）。

OS X 上的話，Ruby 比 Python 最重要的優勢可能是 MacRuby (http://www.macruby.org/) 的存在。我大膽猜測以后 MacRuby 將成為 Objective-C 之外（如果不是完全替代的話）的蘋果官方語言。MacRuby 除了能更加方便快捷的創建 Cocoa 應用外，ruby block 使得利用 OS X 的 Grand Central Dispatch 變得容易，在以后的多核、混合核（CPU+GPU）應用上非常重要。

劣勢：

Ruby 的硬傷之一在于性能。官方實現 Ruby 1.9 比 CPython 遜色不少。另外 Python 擁有諸如 Numpy, Psyco, PyPy, Cython 等多種性能倍增的途徑，相比之下 Ruby 想要提高性能的途徑則非常有限。

Ruby 的硬傷之二在于第三方包。Ruby 傳入英語世界并大規模流行起來的時間不長，大部分的第三方包都和 Web 相關，Web 領域外的包數量遠遠不及 Python。特別是在科研等方面的區別非常明顯，很多學科領域都有基于 Python 的成熟應用，而幾乎找不到 Ruby 的相關包。這除了歷史淵源，也和 Python 更加簡潔的語法（很多用 Python 做研究的人不是計算機專業的）以及前述的性能倍增器（主要是 Numpy 和 Scipy）有密切的關系。